La primera etapa del Tour 99 resultà tranquil·la per als dos corredors espanyols que més possibilitats tenen per accedir al pòdium final, Abraham Olano i Fernando Escartín i l'èxit més important per al ciclista estonià Jaan kirsipuu qui fou el gran triomfador en la primera arribada massiva de la cursa.

Jaan Kirsipuu invertí en els 208 quilòmetres entre Montaigu i Challans 4 hores, 56 minuts i 18 segons, cosa que significa una mitjana de 42'1 quilòmetres per hora. En aquest temps entrà el grup principal amb el belga Tom Steels i l'alemany Erik Zabel a continuació i un poc més retardats els primers de la general, que no pateix canvis en els seus primers llocs malgrat les bonificacions.

El nord-americà Lance Armstrong complí la seva paraula en la sortida i conservà el lideratge, mentre que el suís Alex Zulle continua segon a set segons i l'espanyol Abraham Olano tercer a onze segons del mallot groc.

Una etapa que segueix les normes del guió, de les primeres jornades de la cursa francesa o de qualsevol altra de les grans per etapes. Era el marc ideal per al protagonisme d'aventurers i un magnífic escenari per als esprintadors.