Els partits d'anada dels vuitens de final de la Recopa deixaren dos dels grans favorits amb un resultat complicat de cara al partit de tornada. Tant el Chelsea anglès com el Lazio italià tan sols varen poder empatar, tot i que jugaven al seu terreny de joc.

El conjunt anglès que entrena Gianluca Vialli evità un revés encara més greu gràcies a l'encert del francès Marcel Desailly, que firmà el gol de l'empat quan passaven ja tres minuts del temps reglamentari. Al minut 81 s'havia avançat al marcador el conjunt danès del Copenhague. El Chelsea dominà el partit gairebé durant tot el temps, però es va estavellar una i altra vegada contra la ben organitzada defensa del Copenhaguen.

El Lazio, l'altre gran favorit de la Recopa, també es troba en dificultats després del primer assalt als vuitens de final. El Partizan de Belgrad, que eliminà fa unes setmanes el Newcastle, aconseguí un empat a zero a l'estadi olímpic de Roma.

Les absències de Christian Vieri, Marcelo Salas, Alen Boksic i Ivan de la Peña, foren una càrrega massa pesada per a l'equip que entrena Goran Erikson.

Pel que fa a la resta dels resultats, el Ried austríac va saber sobreposar-se després d'encaixar un gol al minut 13 i acabà guanyant per 2-1 al Maccabi Haifa, que protagonitzà la gran sorpresa de l'anterior eliminatòria en derrotar el Paris Saint Germain.

La resta dels enfrontaments dels vuitens de final no deixen les coses gens clares. Es pot dir que cap equip ha deixat sentenciada l'eliminatòria. El Panionios grec guanyà per 3-2 l'Apollon Limasol, el Lokomotiv de Moscou al SC Braga portuguès per 3-1, el Heerenveen holandès al Varteks croat (2-1) i el Vaalerenga noruec al Besiktas turc (1-0).