La 44a edició dels Grammy va distingir debutants i llegendes de la música, ja que aquests premis recaigueren en la nouvinguda Alicia Keys i en els veterans U2, encara que va ser la banda sonora del film O Brother, Where Art Thou? la sorpresa de la nit. La recopilació de temes tradicionals americans en la comèdia O Brother, dels germans Coen, va aconseguir el premi per al millor àlbum de l'any, un guardó que pareixia que que seria per a qualsevol dels altres candidats. Aquesta victòria suposa la primera vegada des del 1994 que una banda sonora obté el guardó com a millor àlbum de l'any, cosa que en aquell moment va aconseguir la música de l'èxit de taquilla El guardaespatles.
Els cinc guardons per a la debutant novaiorquesa Alicia Keys, de 21 anys, foren l'altra sorpresa de la vetlada. La intèrpret no tan sols va aconseguir els principals premis del seu gènere, el rythm & blues, sinó que també fou premiada en les categories de millor artista novella i de millor cançó, pel tema Fallin, del seu primer àlbum Songs in A Minor, pel qual va rebre cinc guardons. Aquestes sorpreses entristiren el triomf d'U2, si bé el veterà grup irlandès va aconseguir quatre dels vuit guardons als quals aspirava, inclòs el de millor disc de l'any per Walk On.
Tanmateix els seus èxits, que inclouen el millor àlbum de rock per All That You Can't Leave Behind, i millor interpretació pop de grup amb Stuck in a Moment You Can't Get Out Of', pareixien poca cosa, ja que s'esperava que la banda fes història i acaparàs els tres guardons principals repetint la victòria de The Joshua Tree del 1988. «Sent irlandès, si tens vuit candidatures i no aconsegueixes un premi no et deixen tornar al país. Per tant, aquest és un assumpte de seguretat», va fer broma Bono en recollir el seu segon premi.
Alejandro Sanz va fer la seva primera gran interpretació per al mercat dels Estats Units i va cantar en espanyol el tema Quisiera ser. L'artista no es va poder cercar millor companyia que el trio de Destiny's Child. Sanz va marcar uns passos «flamenquets», mentre que més tard el ballarí Joaquín Cortés va interpretar un número amb Alicia Keys. Alguns dels altres guardonats foren Nelly Furtado com a millor intèrpret pop femenina per I'm Like a Bird; James Taylor, millor interpretació pop masculina per Don´t Let Me Be Lonely Tonight; Cristina Aguilera per la seva col·laboració en Lady Marmalade, i la banda Train per la seva cançó Drops of Jupiter.
